アセトンと水酸化ナトリウム溶液の変色

私はアセトンと水酸化ナトリウム溶液(約$ \ pu {1M}〜\ ce {NaOH} $)をビーカーに入れ、一日の色の変化は見られませんでした(実際には透明で色はありません)。

ほぼ2日後に、私は暗褐色の色(沈殿物はなく、拡散した色)を見た。今は(25日後)その色は黒く見えますが、少量で水で希釈すると茶色です。どのような化合物がこの色をしていますか?どのような反応が起こったのですか? (私はそれがアルドール縮合であるとは思わない)

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おそらくあなたのアセトンはアルドール反応によって短鎖に重合しているでしょう。
追加された 著者 Jori,
アセトンは自己凝集しているかもしれない。時間が経つとそれも重合してしまいます。
追加された 著者 Ben DeMott,

1 答え

基本的な条件の下で、アセトンはまず無色であるメシチルオキシドを形成し、その後、黄色を呈するイソホロンを形成する。

メシチルオキシドとイソホロンの両方が、依然として脱プロトン化アセトンカルバニオンによって攻撃されやすい反応性カルボニル化合物である。これはより大きく、より多くの共役縮合生成物をもたらし、より暗くかつより暗い色に導く。

論文これは、アセトンの塩基触媒重合(気相では異なる塩基および高温条件下であるが)で詳細に調べるが、液体中の周囲温度では、同様の経路がよりゆっくり起こると考えられる。液体中では、それらが溶媒和されたままであり、反応し続けることができるので、より大きな分子が形成される可能性がある(大きな分子がすす/塊/等として大きな分子が「衝突」するのとは対照的に)。

色はイソホロンから部分的にはみ出るが、多くの連続したsp2混成炭素を含有するイソホロンから誘導された大きなポリ共役分子から非常に遠い。このような化合物は、可視光の強い吸収のために非常にしばしば着色される。

Figure 2 from Sliepcevich et al.

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追加された
部分的に。色は、多くの連続するsp2混成炭素を含む大きなポリ共役分子に似ています。このような化合物は、可視光の強い吸収のために非常にしばしば着色される。私はこれを反映するために私の答えを更新します。
追加された 著者 Curt F.,
だから、あなたはイソホロンのために色があると言っていますか?
追加された 著者 Sean,