Alkynesを液体アンモニア中のナトリウムを使用してAlkenesに還元することができれば、なぜAlkenesをAlkanesに還元できないのですか?

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まず、アルキンが溶媒和した電子と全く反応しないのはなぜですか?確かにアルキン基は極めて求核性が高い(アルケンよりも)。これは、私にとって、アルケンがアルキンよりもこのように反応する可能性が高いことを示唆しているようです。しかし、これは明らかにそうではありません。どうして?

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1 答え

図に示すように、最初の電子がアルキンに移動すると、ラジカルアニオンが形成されます。移動した電子は、アルキンからの電子と対になって、分子の一端にアニオンを形成する。これらの2つの電子は$ \ ce {sp ^ 2} $軌道にあります。アルケンでこのプロセスを繰り返そうとすると、$ \ ce {sp ^ 3} $軌道にペアの電子が巻き込まれます。 $ \ ce {sp ^ 2} $は、より多くのs文字を含み、s軌道がp軌道よりもエネルギーが低いので、エネルギーが$ \ ce {sp ^ 3} $軌道よりも低い。アンモニア中で溶媒和された電子は、より低いエネルギーの$ \ ce {sp ^ 2} $軌道に移動するのに十分なエネルギーを有するが、より高いエネルギーの$ \ ce {sp ^ 3} $軌道に移動するのに十分なエネルギーはない。

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追加された