マルトース命名法

マルトースはα-D-グルコピラノースの2つの分子の間に1,4グリコシド結合を有する。
私の教科書はマルトースの最終的な名前を

4-O-(α-D-グルコピラノシル)-D-グルコピラノース
  • "4-O-"は何を表しているのか知りたかったですか?

私はそれがリンクされている原子についての情報を提供すると思いますので、 Wikipedia's の命名法IUPAC):

α-D-グルコピラノシル - (1→4)-β-D-グルコピラノース

より詳細に。

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グリコシド結合の立体化学(αまたはβ)、単糖残基(DまたはL)の立体配置、および酸素原子(O)における置換を示すために適切な記号が使用されている。 "最後の3つの単語は、名前の「O」の部分的な答えになります。しかし、私はそれが何を意味するのか理解できません。
追加された 著者 Ccr,
また、マルトースは2つのアルファ - グルコース分子で構成されていますか? wikiの名前には後者の部分にベータが付いているので。私は混乱しています 。
追加された 著者 Ccr,
私は6-O-(何でも)4-O-(何でも)ではない:)を見つけました。真剣にしかし。私は全体のウェブでそのような分子の命名法を見つけたことはなかった。
追加された 著者 M.A.R. ಠ_ಠ,

1 答え

Maltose is 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose. The "O" in "4-O" indicates the attachment of atom of the substituent. The substituent in this case is "-α-D-glucopyranosyl". It is attached to the oxygen atom that is attached to carbon 4 in the base molecule. The base molecule in this case is "-D-glucose". "4-α-D-glucopyranosyl-D-glucose" could be interpreted as a different structure where the α-D-glucopyranosyl substituent is bound directly to carbon atom number 4.

「-D-グルコース」の「ベース分子」は、未置換アノマーOH基を依然として有する。したがって、水溶液中では、マルトースは、少なくともこれらの3つの異性体の平衡混合物である:

  1. 4-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranose
  2. 4-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranose
  3. 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose (open chain on the right-most "glucose" moiety in the name)

Thus, it doesn't really make sense to disambiguate α vs. β vs. open-chain forms of the "right-most" glucose ring in maltose, unless you need to refer to a particular conformation of maltose that matters for a certain reaction or condition. However, the "left" ring is locked (in maltose) to an α-D-glucopyranosyl conformation because it does not have an anomeric OH group and rapid equilibration in water does not take place.

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