エナンチオマー過剰率と特異的な回転が考慮されるのはなぜですか?

私は、有機化合物に関連する分野の研究室で働く際に、化学者がいつエナンチオマー過剰率を考慮するのか、化学者はその情報をどのように使用するのだろうかと疑問に思っていましたか?特定のローテーションと同じことが、なぜ、どのように、そしていつ化学者がこれを使うのでしょうか?私は有機化学の本でこれを見て、問題を研究室の仕事に関連づけていたので私はちょうど興味があり、私はその状況をよく理解したいと思っていました。

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3 答え

Enantiomeric excess is very important concept in organic chemistry because it clearly states the purity of one isomer over the other. For example, have a look at the structure of Thalidomide which is racemic (50:50 —R:S isomers) in nature. Between the two form, one is having very important medical property where as another form is sedative. In these cases, synthesizing enantiomerically pure (>99%) form is mandatory and in January 1996, the FDA announced it would consider further incentives for developing single isomer drugs, owing to their better pharmacokinetics prosperity, safety, and tolerability. http://en.wikipedia.org/wiki/Thalidomide

これらは、化学者がキラルGCまたはHPLCのような最新の利用可能な技術を用いて鏡像異性的に純粋な形態を標的にする理由である。

特定の旋光度は、試料の濃度、使用する溶媒、温度などのさまざまな要因に依存するため、化合物の光学的性質を判断するのは非常に古い概念ですが、正確ではありません。回転値。化学者がGCのHPLCのような最新の技術を採用したにもかかわらず、化学者は鏡像異性的に過剰な化合物がいくらか回転することを確実にするために依然として特定の旋光を行う。

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サリドマイドの一方のエナンチオマーは厄介な催奇形性(胎児に恐ろしい変形を引き起こす)であり、他方は有用な薬物であるが、体内で2つのバージョン相互変換に注意することが重要である。したがって、この場合、純粋なエナンチオマーを作る理由はほとんどありません。しかし、一般的な考え方は、他の化合物の考え方にFDAに影響を与えています。
追加された 著者 MattH,
しかし、とにかく、化学へようこそ.SE!コミュニティのポリシーに関するご質問は、ヘルプセンターをご覧いただくか、ウェブサイトのをご覧ください。
追加された 著者 M.A.R. ಠ_ಠ,

具体的には、エナンチオマー過剰は有用である。というのは、ある種の前提では再結晶化に基づく収率に限界があるからである。鏡像異性体そのものがラセミ体よりも結晶化すると仮定すると、反対の鏡像異性体のすべてのビットが戻ってくることができる量が減るため、過剰は理論上の最大収率です。

これは歴史的にe.e. e。のような純度の他の測定値よりも使用される。 (エナンチオマー比)。

私たちには他の分析ツールがあるので、最近の回転はそれほど有用ではありません。適切な参照を使用すると、HPLCのようなキラルクロマトグラフィーが、あなたが持っているものを教えてくれます。特異的ローテーションはもともと、あなたが持っていた2つのエナンチオマーのうちのどれを同定するのに役立つかを調べるために使用されましこれは内部構造については言及しません。なぜなら、構造に基づいて回転を把握する簡単な方法はないからです(計算化学を使用しない限り、どちらも利用できませんでした)。

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ラセミ混合物を超えて1つのエナンチオマーがどれくらい存在するかの測定は、エナンチオマー過剰(光学純度)として知られている。それはしばしばeeで表されます。 ee = 1つのエナンチオマーの% - 別のエナンチオマーの%。 キラル薬剤の製造および非対称触媒の発見において重要である。化合物の純度を測定するのに使用できます。また、エナンチオマー過剰率は、2つのエナンチオマーの混合物の光学活性を決定する際に重要である。

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